《赌徒》根据1974年的同名电影改编而成，沃尔伯格饰演的吉姆·本内特（Jim Bennett）既是大学英语文学教授，又是一个大手笔的赌徒。他让学生打假球，使自己在赌局中牟利。随着赌瘾日渐加深，他的生活陷入万劫不复之中。由于债台高筑，他不得不已自己的生命为代价，向一位高利贷大佬弗兰克借债。

一个小青年和人赌博，输掉一大笔钱，走投无路。兄弟跟他一样是不务正业，母亲已经白发苍苍，他该何去何从呢？

鲍伯是一个赌徒，年纪不小，运气不好。本片主要描述他跟朋友抢劫一家赌场的故事，发生在夜晚的巴黎蒙马特区的阴暗之处。

故事讲述的环境是在荒凉的西部，有个喜好吹牛和赌博的外地人名叫John McCabe，他在这个小镇上开了一家妓院，不久职业是妓女的 Miller夫人前来助阵。妓院的生意十分红火，他们因此赚得不少钱，两人之间的距离越来越近。随着小镇上的矿业逐渐壮大，吸引了更多的人来这里创业。John McCabe的生意也遭到了对手。有大鱼前来吃掉他这个小鱼，他面临着充当真英雄或牛皮吹破的选择。